macOS sierra 10.12.3になったので、久々に標準の日本語IMを使ってみたら、いいじゃん！の補足。
macOS sierra標準の日本語IMを使いものになるなら使いたいのは表題の通りユーザー辞書がiCloudを経由して自動で同期するからだ。これは非常に便利。iOS端末で登録が面倒だった単語登録なんかもMacでサクサク出来ちゃう。ユーザー辞書を明示的にバックアップとっとこうと思ったらMacのユーザ辞書が項目をすべて選択した上でデスクトップにでドラックすると「ユーザ辞書.plist」と言うファイルができるのでそれを保管しておけば良いだけ。戻すのは逆のことをすれば良い。超簡単。
・・・なのだが、使い込んでたりするといつの間にやら同期しなくなっている事がある。ユーザ辞書の同期はiCloud Driveを使うのでiCloud DriveがONになっているかをすべての端末で確認することもお忘れなく。Macとの同期も絡むならMacで一手間かければ治る。iPhone / iPad間だけなら一度（両者のユーザー辞書を比べてどちらか古い方の）iCloud DriveをOFFにしてONにし直してしばらくすれば正常に同期を開始する。治ったかどうかを試すのはユーザー辞書に何か追加してみればすぐにわかる。
さて、以下、Macが絡む場合の手順。。。
Macのユーザーライブラリの中の Dictionaries → CoreDataUbiquitySupportフォルダ内の「ユーザ名〜」というフォルダをゴミ箱に入れる（辞書ファイル）。
次に同期に関係するフォルダを削除。これはターミナルで操作。
cd ~/Library/Mobile\ Documents/com\~apple\~TextInput/
で当該ディレクトリに移動。
ls
と打ってみて
Dictionaries
と言うフォルダがあるのを確認。これを一旦リネームしてバックアップしておく。
mv Dictionaries Dictionaries_bkup
これでOK。Macを再起動して空になったユーザー辞書設定の画面を開いて待っていると、同期が開始されてユーザ辞書（と、同期）が復活する。
先述の様にこれにさらにiPhoneもしくはiPadも絡むなら、どれか一つ同期がうまく行かない端末のiCloud Driveを一旦OFFにし、ちょっと待ってONにすれば正常に同期し直すハズです。