しばらくこれで悩んでました。したら、なんの事は無い、10.10のバグだとか(＝＝＋
で、10.10.1アップデートで直したって事だったので直るのかと思いきや、直らず（＝＝＋
どぉすりゃいいんだと、小一時間OnyXでメンテしてみたり、plist削除してみたり、Cache消してみたり、10.10.1単体アップデートを当ててみたり、Mail.appのSMTP設定をあれやこれや組み合わせ試してみたり・・・しましたが、駄目。
久々にApple discussion boardを覗いてみるとセーフブートして問題を突き詰めろとか「聞きたいのはそういう事じゃない」的な回答があるのみ。状況からさっするに、ユーザが出来る事は既にやられていて、一部の環境で起きていることなので、セーフブート云々は意味ない。
GMailとlolipopのIMAPメールのSMTPがどちらも駄目なので、残るは設定し直し。幸いどちらもIMAPなのでアカウントを一旦削除しても問題は無いので、一旦、Mac→システム環境設定→インターネットアカウントからGMailとlolipopを削除。それから再度＋ボタンで設定し直し。IMAPなので何も消えずに戻るのだが、さて、SMTPはどうだろう・・・。
をを！ やっと送信出来た！！！
てことで、10.10.1でもメール送信が出来ずにいる方は一旦アカウントごと削除して、設定し直しが良いようです。