いや、OSのバグとかそういうんではなくて、単にゴミ箱が空にできなくなったら、って話なんだけど。
ロックされている場合
なんらかの拍子なのかロックされている場合があるので、右クリックして「情報を見る」で「一般情報」の「ロック」にチェックが入ってないか確認。
ロックされていたらチェックを外せばいいだけです。
特定のアプリケーションが掴んでて離さない場合
バックグラウンドで動作しているアプリや何かの拍子にアプリは終了したんだけど、「○○が使用しているため削除できません」とか言われるようなら、基本的に再起動すれば削除できる。それでも出来ない場合はShiftを押しながら起動してセーフモードで起動すると消せる場合もある。
そんでもダメならTerminal
Terminal起動して
$ sudo rm -rf
と打ち込んで（rfの後ろに半角スペースを忘れずに）、消したいファイルをドラッグするとパスが入るので、Enter。パスワード聞かれるので管理者アカウントの（っていうかほとんどの場合ログインしているユーザのパスワード）を入力してEnter。
それでもダメなら・・・
Operation not permittedな場合
こいつが厄介。macOS sierra / High sierraでHLSなストリーミングビデオをmp4として保存する。でも書いたんだけどMacOS X El CapitanからデフォルトではRootless（SIP）というシステム整合性保護機能が働いててsudoでもアクセス権が無いといわれて出来ない操作があったりする。通常は
- /bin
- /sbin
- /System
を保護しているのだけれど、ユーザがInstall途中のアプリなどをストップしてゴミ箱に入れたりすると「○○が使用しているため削除できません」と出て先述の方法のどれを試してもダメってことがあったりする。例えばMojaveのマシンでhighSierraのインストーラーをダウンロードして、Installerが「このOSは古すぎてInstallできません」とか言われるのを「Installする気ねーし！」とか呟きながら、ターミナルでhighSierra Install USBを作って、その後に/ApplicationにあるInstallerのdmgファイルをゴミ箱にいれて削除しようとすると通行禁止みたいなマークがついて消せなくなったりとかいうのもある。
この場合はRootlessをoffにします。
リカバリーモードのターミナルを使います。macOS sierraを一旦シャットダウンします。command＋RをおしながらMacを起動します。するとリカバリーモードで起動しますから、メニュー→ユーティリティ→ターミナルを起動します。（ちなみに、書いときますが、下記のコマンドの頭にある$はプロンプトですょ。打ち込みませんょw）
$ csrutil status
と打ち込んでみてください。
System Integrity Protection status: enabled
となったと思います。Rootlessが有効になってるぜ、ってことっすね。OFFにします。
$ csrutil disable
と打ち込むと
Successfully disabled Systemうんちゃらかんちゃら。。。
と言われるのでこれでオッケー。そのまま
$ reboot
再起動して普通に起動したら、ゴミ箱を空に。その後もう一度リカバリーモードのターミナルを起動して
$ csrutil enable
としてRootlessを再度有効にしておく事もわすれずに。
# Terminalコマンドでの削除ぐらいまでしか書いてないところが多いので、メモっておきます。